Struktural dan rumus molekul: asetilena

Fitur dari struktur asetilena mempengaruhi sifat-sifatnya, produksi dan aplikasi. Simbol komposisi zat - C ₂ H ₂ - adalah yang paling sederhana dan kotor-formula. Asetilena dibentuk oleh dua atom karbon, antara yang ada ikatan rangkap tiga. Keberadaannya mencerminkan berbagai jenis formula dan molekul model etinil yang memungkinkan untuk memahami masalah pengaruh struktur pada sifat-sifat zat.

Alkuna. Rumus umum. asetilen

hidrokarbon alkuna, atau acetylene, yang asiklik, tak jenuh. Rantai atom karbon - tidak tertutup, berisi obligasi sederhana dan ganda. alkuna komposisi mencerminkan rumus Ringkasan C _n H _{2n - 2.} Molekul-molekul dari kelas ini zat hadir satu atau obligasi lebih tiga. senyawa asetilena yang tak jenuh. Ini berarti bahwa hanya satu valensi karbon diwujudkan oleh hidrogen. Tiga obligasi yang tersisa digunakan dalam hubungannya dengan atom karbon lainnya.

Yang pertama - dan paling terkenal perwakilan dari alkuna - asetilena atau etuna. Nama sepele zat ini berasal dari kata Latin «acetum» - «cuka" dan Yunani - «hyle» -. «Pohon" Pendiri dari seri homolog didirikan pada 1836 di percobaan kimia, bahan kemudian disintesis dari karbon dan hidrogen, E. Davy dan M. Berthelot (1862). Pada suhu biasa dan pada asetilena tekanan atmosfer di negara gas. Ini adalah gas tidak berwarna, tidak berbau, hemat air. Etin mudah larut dalam etanol dan aseton.

Rumus molekul asetilena

Etin - hanya anggota dari seri homolog mereka, komposisi dan struktur mencerminkan rumus:

1. C ₂ H ₂ - Komposisi rekaman etunil molekul, yang memberikan indikasi bahwa zat yang terbentuk oleh dua atom karbon dan jumlah yang sama dari atom hidrogen. Dengan rumus ini, seseorang dapat menghitung molekul dan massa molar senyawa. Mr (C ₂ H ₂₎ = 26 juga. e. m., M (C ₂ H ₂₎ = 26,04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - elektron-dot susu formula acetylene. Gambar-gambar ini, yang disebut "Lewis struktur" mencerminkan struktur elektronik dari molekul. Dengan menulis aturan harus diperhatikan: atom hidrogen cenderung memiliki kimia ikatan konfigurasi shell valensi helium, unsur-unsur lain - oktet luar elektron. Setiap usus umum untuk dua atom atau pasangan elektron dari lapisan eksternal.
3. H-C≡C-H - rumus struktur asetilena menunjukkan prosedur dan banyaknya koneksi antara atom-atom. Sebuah dasbor menggantikan satu pasangan elektron.

Model molekul asetilena

Rumus menunjukkan distribusi elektron menjabat sebagai dasar untuk menciptakan model orbital atom, molekul formula spasial (stereokimia). Bahkan pada akhir abad XVIII telah menjamur Model sharosterzhnevye - misalnya, bola warna dan ukuran yang berbeda, menunjukkan karbon dan hidrogen yang membentuk asetilena. Rumus struktur molekul disajikan dalam bentuk batang yang mewakili ikatan kimia dan jumlah masing-masing atom.

Model Sharosterzhnevaya mereproduksi obligasi asetilena sudut sama dengan 180 °, tetapi dalam molekul jarak internuclear sekitar tercermin. Void antara manik-manik tidak menciptakan ide-ide tentang ruang mengisi kepadatan atom elektron. Kerugian Dreydinga dihilangkan dalam model menunjukkan inti atom tidak bola, dan titik-titik sambungan dari batang satu sama lain. model tiga dimensi modern memberikan gambaran yang lebih jelas tentang orbital atom dan molekul.

orbital atom hibrida asetilena

Karbon dalam keadaan tereksitasi memiliki tiga orbital p dan satu s dengan elektron tidak berpasangan. Dalam pembentukan metana (CH ₄₎ mereka terlibat dalam menciptakan ikatan setara dengan atom hidrogen. Terkenal sarjana Amerika L. Pauling mengembangkan doktrin negara hybrid orbital atom (AO). Penjelasan dari perilaku karbon dalam reaksi kimia dalam keselarasan JSC dalam bentuk dan energi, pembentukan awan baru. orbital hibrida memberikan hubungan yang lebih kuat, rumus tahan menjadi.

atom karbon asetilena dalam molekul, seperti metana mengalami sp-hibridisasi. campuran s dan p elektron dalam bentuk dan energi. Ada dua sp-orbital, yang terletak pada sudut 180 °, diarahkan di sisi berlawanan dari inti.

tiga ikatan

The asetilena awan hybrid elektron dari karbon yang terlibat dalam menciptakan σ-ikatan dengan atom tetangga yang sama dengan hidrogen di pasang C-H. Sisa dua tegak lurus satu sama lain non-hibrida p-orbital. Dalam molekul etinil mereka berpartisipasi dalam pembentukan dua π-obligasi. Bersama dengan σ muncul ikatan rangkap tiga, yang mencerminkan struktur formula. Asetilena berbeda dari etana dan etilena jarak antara atom. Tiga ikatan lebih pendek daripada ganda, tetapi memiliki cadangan besar energi lebih kuat. Kepadatan maksimum σ- dan π-obligasi adalah di bidang tegak lurus, yang mengarah pada pembentukan awan elektron silinder.

Fitur dari ikatan kimia di asetilena

molekul etunil memiliki bentuk linier, yang idealnya mencerminkan rumus asetilena kimia - H-C≡C-H. atom karbon dan hidrogen yang terletak di sepanjang garis lurus diantaranya memiliki 3 2 σ- dan π-obligasi. gerakan bebas, rotasi sepanjang sumbu C-C tidak mungkin, ini dicegah oleh kehadiran beberapa obligasi. Fitur lain dari ikatan rangkap tiga:

• jumlah pasangan elektron, yang menghubungkan dua atom karbon, - 3;
• panjang - 0,120 nm;
• energi patah - 836 kJ / mol.

Sebagai perbandingan: di molekul etana dan etilena tunggal panjang dan ikatan kimia ganda - 1,54 dan 1,34 nm, masing-masing, celah energi C-C adalah 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

homolog asetilena

Asetilena - wakil sederhana alkuna yang molekul juga menyajikan ikatan rangkap tiga. _CH3 Propyn S≡SN - homolog asetilena. alkuna Perwakilan ketiga Formula - butyne-1 - CH ₃ CH ₂ S≡SN. Asetilena - nama umum untuk etuna. Nomenklatur sistematis alkuna mengikuti aturan IUPAC:

• dalam molekul linear menunjukkan nama rantai utama, yang muncul dari angka Yunani, yang ditambahkan dalam-dalam akhiran dan nomor atom dengan ikatan rangkap tiga, misalnya, etunil, propunil, Butyn-1;
• penomoran atom rantai utama molekul dimulai pada akhir terdekat dengan ikatan rangkap tiga;
• untuk hidrokarbon bercabang yang lebih dulu nama cabang sisi, diikuti dengan nama atom rantai utama dengan -in akhiran.
• Bagian akhir di sini - angka yang menunjukkan lokasi tiga ikatan dalam molekul, misalnya, 2-butyne.

Isomer alkuna. Ketergantungan dari sifat struktur

Etuna dan propuna memiliki isomer posisi ikatan rangkap tiga, mereka muncul, karena butyne. Isomer kerangka karbon telah pentyne, diikuti oleh homolog. Sehubungan dengan ikatan rangkap tiga tidak muncul regioisomers hidrokarbon asetilena.

Pertama 4 homolog etinil - gas, kurang larut dalam air. Acetylenic hidrokarbon C ₅ - C ₁₅ - cairan. Padatan homolognya etunil dimulai dengan C ₁₇ hidrokarbon. Sifat kimia alkuna di bawah pengaruh yang signifikan dari ikatan rangkap tiga. Hidrokarbon ini jenis aktif dari etilena, partikel-partikel yang berbeda terpasang. Ini berdasarkan etunil properti ini banyak digunakan dalam industri dan teknologi. Dalam pembakaran asetilena, sejumlah besar panas yang digunakan dalam pemotongan gas dan logam las.