Nitrasi toluena: persamaan Reaksi

Mari kita bicara tentang bagaimana nitrasi toluene. Disiapkan sama dengan mereaksikan sejumlah besar produk setengah jadi yang digunakan dalam pembuatan bahan peledak, obat-obatan.

Pentingnya nitrasi

derivatif benzena sebagai senyawa nitro aromatik tersedia dalam industri kimia modern. Nitrobenzene di anilin merupakan produk setengah jadi, parfum, produksi farmasi. Dia adalah pelarut yang sangat baik untuk banyak senyawa organik, termasuk selulosa dan nitrit untuk membentuk massa agar-agar dengan dia. Dalam industri minyak bumi digunakan sebagai pembersih untuk minyak pelumas. Ketika nitrasi toluene adalah benzidine siap, anilin, asam aminosalisilat, phenylenediamine.

Karakteristik nitrasi

Nitrasi ditandai kelompok NO2 inlet ke dalam molekul senyawa organik. Tergantung pada bahan awal, proses ini berlangsung melalui radikal, nukleofilik, mekanisme elektrofilik. Partikel-partikel aktif bertindak sebagai kation nitronium, ion dan radikal NO2. Reaksi Toluena nitrasi mengacu penggantian. Untuk zat organik lainnya mungkin substitusi nitrasi, dan penambahan ikatan rangkap.

Nitrasi toluena dalam molekul hidrokarbon aromatik dilakukan dengan menggunakan nitrating asam (sulfat dan asam nitrat). katalis menunjukkan sifat asam sulfat yang berfungsi sebagai proses berarti vodotnimayuschego.

persamaan proses

Nitrasi toluena melibatkan substitusi satu atom hidrogen dengan nitro. Bagaimana skema dari proses yang sedang berlangsung?

Dalam rangka untuk menggambarkan nitrasi toluene, persamaan reaksi dapat direpresentasikan sebagai berikut:

Arh + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Hal ini memungkinkan Anda untuk dihakimi hanya di lapangan umum interaksi, tetapi tidak mengungkapkan semua fitur dari proses ini. Bahkan ada reaksi antara hidrokarbon aromatik dan produk asam nitrat.

Mengingat bahwa produk memiliki molekul air, mengurangi konsentrasi asam nitrat, nitrasi toluene karena memperlambat. Untuk menghindari masalah ini, proses ini dilakukan pada suhu rendah menggunakan asam nitrat dalam jumlah berlebih.

Penambahan asam sulfat sebagai agen dehidrasi digunakan , anhidrida asetat, asam polifosfat, boron trifluorida. Mereka memungkinkan snizat konsumsi asam nitrat, meningkatkan efisiensi interaksi.

Nuansa proses

Nitrasi toluene digambarkan pada akhir abad kesembilan belas V. Markovnikov. Dia mampu membangun hubungan antara kehadiran dalam campuran reaksi asam sulfat pekat dan laju alir proses. Dalam asam nitrat anhidrat produksi nitrotoluena modern dipakai, diambil sedikit berlebihan.

Selain itu, sulfonasi dan nitrasi toluene melibatkan menggunakan tersedia komponen fluoride dehidrasi boron. diperkenalkan ke dalam proses reaksi memungkinkan untuk mengurangi biaya produk yang diperoleh, yang membuat tersedia nitrasi toluene. Proses mengalir Persamaan umumnya adalah sebagai berikut:

Arh + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Setelah selesai dari air reaksi diperkenalkan, dimana monohydrate boron bentuk fluoride dihidrat. Itu dihapus dalam vakum, kemudian menambahkan kalsium fluorida, kembali ke bentuk senyawa aslinya.

Spesifisitas nitrasi

Ada beberapa fitur dari proses yang terkait dengan pilihan reagen, substrat menggunakan reaksi. Pertimbangkan beberapa pilihan mereka lebih:

• 60-65 persen asam nitrat dalam campuran asam sulfat 96 persen;
• campuran asam nitrat 98% dan asam sulfat pekat untuk zat organik sedikit reaksi;
• kalium nitrat atau amonium dengan asam sulfat pekat - adalah pilihan yang sangat baik untuk produksi polimer dari senyawa nitro.

Kinetika nitrasi

hidrokarbon aromatik, berinteraksi dengan campuran sulfat dan asam nitrat, nitro ionically. V. Markovnikov mampu mencirikan kekhususan interaksi. Proses ini berlangsung dalam beberapa tahap. Asam Nitrosernaya pertama terbentuk, yang mengalami disosiasi dalam larutan air. ion nitronium direaksikan dengan toluena untuk membentuk sebagai nitrotoluena produk. Ketika ditambahkan ke campuran molekul air terjadi selama perlambatan.

Dalam pelarut organik dengan alam - nitromethane, asetonitril, sulfolana - memungkinkan pembentukan kation meningkatkan laju nitrasi.

dihasilkan kation nitronium melekat pada inti aromatik toluena, sehingga terbentuk menengah. Selanjutnya ada kesenjangan proton, yang mengarah ke nitrotoluena formasi.

Untuk penjelasan rinci tentang proses yang sedang berlangsung kita dapat mempertimbangkan pembentukan "sigma" dan "pi" kompleks. Pendidikan "sigma" dari kompleks adalah langkah tingkat-membatasi interaksi. Laju reaksi secara langsung berkaitan dengan cepatnya nitronium kation keterikatan pada atom karbon dalam inti senyawa aromatik. proton membelah off toluena dilakukan hampir seketika.

Hanya dalam beberapa situasi, mungkin ada beberapa masalah dengan penggantian terkait dengan efek isotop kinetik utama yang signifikan. Hal ini disebabkan percepatan proses pengembalian di hadapan rintangan dari berbagai jenis.

Ketika memilih katalis dan agen dehidrasi dengan proses asam sulfat pekat ada pergeseran kesetimbangan ke arah pembentukan produk reaksi.

kesimpulan

Ini dibentuk pada nitrasi toluene nitrotoluena, yang merupakan produk yang berharga dari industri kimia. Ini adalah zat ini merupakan senyawa peledak, sehingga permintaan di operasi peledakan. Di antara masalah lingkungan yang terkait dengan pembuatan industrinya, perhatikan penggunaan sejumlah besar asam sulfat pekat.

Untuk mengatasi masalah ini, ahli kimia mencari cara untuk mengurangi asam sulfat limbah yang diperoleh setelah proses nitrasi. Sebagai contoh, proses ini dilakukan pada suhu yang lebih rendah, media yang digunakan mudah regenerable. asam sulfat memiliki sifat pengoksidasi kuat, yang negatif mempengaruhi korosi logam meningkat bahaya bagi organisme hidup. Sesuai dengan semua standar keselamatan yang mungkin untuk mengatasi masalah ini, mendapatkan senyawa nitro kualitas tinggi.